SilkAir mulai mencatat namanya sebagai salah satu maskapai regional terkemuka di Asia Pasifik pada pertengahan tahun 1970-an. Tradewinds Pte Ltd didirikan pada tahun 1975 sebagai cabang Singapore Airlines untuk area wisata dan perjalanan. Ditugaskan untuk mengembangkan dan menyediakan wisata liburan, Tradewinds secara eksklusif memasarkan paket liburan SIA pada awal 1980-an. Pada 21 Februari 1989, Tradewinds sebagai Maskapai diresmikan untuk melayani penumpang yang berlibur di tempat tujuan eksotis di wilayah ini, termasuk Pattaya, Phuket, Hatyai, Kuantan, dan Tioman. Seiring perkembangannya, tempat tujuan bisnis regional lain seperti Jakarta, Phnom Penh, dan Yangon masuk ke dalam daftarnya. Pada 1 April 1992, Tradewinds mengubah namanya menjadi SilkAir. Perubahan ini menandai evolusi maskapai penerbangan ini, dari maskapai penerbangan resor liburan menjadi maskapai penerbangan regional sepenuhnya. Divisi Wisata & Perjalanan perusahaan distrukturisasi kembali menjadi anak perusahaan yang sepenuhnya dimiliki oleh SilkAir, mempertahankan nama Tradewinds Tours & Travels Pte Ltd.